N-(1H,1H-perfluorooctyl)-m-methoxyaniline | 1441382-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1H,1H-perfluorooctyl)-m-methoxyaniline
• CAS: 1441382-25-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₁₅NO
• 分子量: 505.227
• InChiKey: ABFNPQHDCSGFBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1H,1H-perfluorooctyl)-m-methoxyaniline 在 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[3-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Pentadecafluorooctylamino)-6-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctylimino)xanthen-9-yl]benzoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  罗丹明F：一种用于生物缀合的新型氟马尾染料†

  摘要：

  含氟马尾辫如多氟化烷基残基（CH 2）m（CF 2）n CF 3的引入导致一类新型的基于若丹明的明亮荧光染料。这些染料将经常使用的若丹明染料的出色光物理性质与“轻”氟分子的独特特征相结合。这些特征之一是利用氟固相萃取（F-SPE）分离物质的可能性，这是基于氟化合物之间的特定分子间相互作用。因此，用这些新染料标记的分子不仅可以进行荧光实验，而且还可以轻松纯化（通过所谓的FluoroFlash列）使用前。染料与细胞穿透类肽结合（聚阳离子寡聚（N取代）甘氨酸）放在坚固的支架上。在研究它们的光物理和生物学特性之前，先用F-SPE纯化它们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40267c
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酰氯 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1H,1H-perfluorooctyl)-m-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  罗丹明F：一种用于生物缀合的新型氟马尾染料†

  摘要：

  含氟马尾辫如多氟化烷基残基（CH 2）m（CF 2）n CF 3的引入导致一类新型的基于若丹明的明亮荧光染料。这些染料将经常使用的若丹明染料的出色光物理性质与“轻”氟分子的独特特征相结合。这些特征之一是利用氟固相萃取（F-SPE）分离物质的可能性，这是基于氟化合物之间的特定分子间相互作用。因此，用这些新染料标记的分子不仅可以进行荧光实验，而且还可以轻松纯化（通过所谓的FluoroFlash列）使用前。染料与细胞穿透类肽结合（聚阳离子寡聚（N取代）甘氨酸）放在坚固的支架上。在研究它们的光物理和生物学特性之前，先用F-SPE纯化它们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40267c

文献信息

• Synthesis of fluorinated rhodamines and application for confocal laser scanning microscopy
  作者：Mark Jbeily、Regina Schöps、Jörg Kressler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.025

  日期：2016.9

  Four different fluorinated fluorescence dyes were prepared by attaching perfluoroalkyl ponytails (including CH2 or C2H4 spacer) to each of the two amine groups of rhodamine (Rh) and characterized with respect to their fluorescence properties in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE), N,N-dimethylformamide (DMF), tetrahydrofuran (THF), and toluene. They showed an excellent quantum yield in TFE. Double staining with Rh-C2H4-C10F21 and Rh-DPPE Was employed to visualize the distribution of perfluoropalmitic acid in mixed giant unilamellar vesicles with 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DPPC) observed by confocal laser scanning microscopy. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.