1-benzyloxycarbonyl-2-ethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid | 945986-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxycarbonyl-2-ethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 945986-03-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: RINHQOXJHQJEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxycarbonyl-2-ethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid 在 C₃₃H₃₂F₆N₄O₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-1-benzyl 2-ethyl piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声促进的手性方酰胺对α-氨基丙二酸酯半酯的对映选择性脱羧质子化：一种实用的方法对两种α-氨基酯的对映体。

  摘要：

  在手性金鸡纳衍生方酸布朗酰胺碱存在下，超声促进α-氨基丙二酸半酯的对映选择性脱羧质子化反应，在温和的条件下提供了α-氨基酸衍生物的（S）和（R）对映异构体，收率很高（> 90％）和极好的对映选择性（高达98％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700786
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基羰基氨基)丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-benzyloxycarbonyl-2-ethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由硫脲金鸡纳生物碱衍生物介导的α-氨基丙二酸酯的高度对映选择性脱羧质子化：同时获得环状和非环状α-氨基酸的对映异构体。

  摘要：

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ol070712v

文献信息

• Highly Enantioselective Decarboxylative Protonation of α-Aminomalonates Mediated by Thiourea <i>Cinchona</i> Alkaloid Derivatives:  Access to Both Enantiomers of Cyclic and Acyclic α-Aminoacids
  作者：Mukkanti Amere、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1021/ol070712v

  日期：2007.7.1

  Thiourea derived cinchona alkaloids promote the asymmetric decarboxylative protonation of cyclic, acyclic, or bicyclic alpha-aminomalonate hemiesters under mild and metal-free conditions to afford enantioenriched aminoesters in high yields and enantioselectivities up to 93%. Both enantiomers of the aminoesters have been synthesized with the same selectivity when using organic base 3 and its pseudoenantiomer

  硫脲衍生的金鸡纳生物碱可在温和且无金属的条件下促进环状，无环或双环α-氨基丙二酸酯半酯的不对称脱羧质子化，从而以高收率和高达93％的对映选择性提供对映体富集的氨基酯。当使用有机碱3及其衍生自奎宁的假对映体6时，已以相同的选择性合成了氨基酯的两种对映体。
• Ultrasound-Promoted Enantioselective Decarboxylative Protonation of α-Aminomalonate Hemiesters by Chiral Squaramides: A Practical Approach to Both Enantiomers of α-Amino Esters
  作者：Surajit Some、Han Yong Bae Mun Jong Kim、Yong Jian Zhang、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/ejoc.201700786

  日期：2017.8.24

  Ultrasound-promoted enantioselective decarboxylative protonation reaction of α-aminomalonate hemiesters in the presence of chiral cinchona-derived squaramide Brønsted bases under mild conditions afforded both the (S)- and (R)-enantiomers of α-amino acid derivatives in excellent yields (> 90 %) and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee).

  在手性金鸡纳衍生方酸布朗酰胺碱存在下，超声促进α-氨基丙二酸半酯的对映选择性脱羧质子化反应，在温和的条件下提供了α-氨基酸衍生物的（S）和（R）对映异构体，收率很高（> 90％）和极好的对映选择性（高达98％ee）。