3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(4-pyridyl)-4-o-methylphenyl-4H-1,2,4-triazole | 1152333-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(4-pyridyl)-4-o-methylphenyl-4H-1,2,4-triazole
• CAS: 1152333-32-8
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₉S
• 分子量: 598.634
• InChiKey: UIQPNHTXHHBPLS-NUPXYHBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  728.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  158.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(4-pyridyl)-4-o-methylphenyl-4H-1,2,4-triazole 在 甲醇 、 氨 作用下， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-(4-吡啶基)-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇新S-核苷的合成及分子结构

  摘要：

  描述了 5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (4a-n) 的一些新的 S-核苷的合成。在氢氧化钾存在下，用四-O-乙酰基-aD-吡喃葡萄糖基溴将(4a-n)直接糖基化，然后用甲醇中的无水氨脱乙酰基，得到相应的3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5- (4-吡啶基)-4-芳基-4H-1,2,4-三唑(6a-n)，收率良好。通过 1 H NMR、 13 C NMR 光谱和元素分析对所有化合物进行了充分表征。为了帮助解释光谱数据，3-S-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(4-吡啶基)的晶体结构)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(5a)通过X射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800124
• 作为产物：
  描述：

  5-吡啶-4-基-4-O-甲苯基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.5h， 以71%的产率得到3-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-(4-pyridyl)-4-o-methylphenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-(4-吡啶基)-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇新S-核苷的合成及分子结构

  摘要：

  描述了 5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (4a-n) 的一些新的 S-核苷的合成。在氢氧化钾存在下，用四-O-乙酰基-aD-吡喃葡萄糖基溴将(4a-n)直接糖基化，然后用甲醇中的无水氨脱乙酰基，得到相应的3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5- (4-吡啶基)-4-芳基-4H-1,2,4-三唑(6a-n)，收率良好。通过 1 H NMR、 13 C NMR 光谱和元素分析对所有化合物进行了充分表征。为了帮助解释光谱数据，3-S-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(4-吡啶基)的晶体结构)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(5a)通过X射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800124