3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-pyrimidin-5-yl-phenol | 1226519-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-pyrimidin-5-yl-phenol
• CAS: 1226519-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: FUVSJLPHFVIKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(6-bromohexyl)-2-(2-ethoxycarbonylethyl)phenoxy]butyric acid ethyl ester 、 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-pyrimidin-5-yl-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到4-{3-[6-(3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-pyrimidin-5-yl-phenoxy)-hexyl]-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy}-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的白三烯B 4受体拮抗剂。第1部分

  摘要：

  抑制LTB 4与G蛋白偶联受体BLT1和BLT2的结合和激活是治疗几种炎症性疾病的前提。在从白三烯B 4（LTB 4）受体拮抗剂（2）开始的最优化工作中，发现一系列3,5-二芳基苯基醚的成员是与BLT1和BLT2受体结合的LTB 4的高效抑制剂。不同的选择性水平取决于取代。此外，该系列化合物33和38在豚鼠LTB 4中具有良好的体外ADME特性，良好的口服生物利用度和口服给药后的功效。和非人类的灵长类动物过敏原挑战模型。在大鼠非GLP毒性实验中的进一步分析提供了为临床开发区分和选择一种化合物（33）的理由。

  DOI：

  10.1021/jm1001919
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯酚 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 、 5-嘧啶硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-pyrimidin-5-yl-phenol
  参考文献：
  名称：

  发现新型和有效的白三烯B 4受体拮抗剂。第1部分

  摘要：

  抑制LTB 4与G蛋白偶联受体BLT1和BLT2的结合和激活是治疗几种炎症性疾病的前提。在从白三烯B 4（LTB 4）受体拮抗剂（2）开始的最优化工作中，发现一系列3,5-二芳基苯基醚的成员是与BLT1和BLT2受体结合的LTB 4的高效抑制剂。不同的选择性水平取决于取代。此外，该系列化合物33和38在豚鼠LTB 4中具有良好的体外ADME特性，良好的口服生物利用度和口服给药后的功效。和非人类的灵长类动物过敏原挑战模型。在大鼠非GLP毒性实验中的进一步分析提供了为临床开发区分和选择一种化合物（33）的理由。

  DOI：

  10.1021/jm1001919