(2R,3R,5S)-3-Acetoxymethyl-2-[(S)-2-(2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl]-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 115288-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-3-Acetoxymethyl-2-[(S)-2-(2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl]-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 115288-82-9
• 化学式: C₂₉H₃₇BrN₂O₈
• 分子量: 621.525
• InChiKey: GFLYJHNOFSVNFP-LIOHBJMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  134.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-3-Acetoxymethyl-2-[(S)-2-(2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl]-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.58h， 生成 (1S,2R,10S,12S,13R,15S)-15-(hydroxymethyl)-8-methoxy-10-(methoxymethoxymethyl)-11,16-diazatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4(9),5,7-triene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-quinocarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a052
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-4-[1-{3-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-phenyl}-meth-(Z)-ylidene]-6-formyl-2-oxo-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid benzyl ester 在 Ra-Ni (W₂) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、13.79 MPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 (2R,3R,5S)-3-Acetoxymethyl-2-[(S)-2-(2-bromo-5-hydroxy-phenyl)-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl]-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-quinocarcin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a052