(2S,3S,4R)-N-(2-furoyl)-2-cyano-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 356042-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-N-(2-furoyl)-2-cyano-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 356042-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: PYYXBOWVBLMWPX-YUTCNCBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-N-(2-furoyl)-2-cyano-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 n-Bu₄HSO₄ 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2R,3S,4S)-N-(2-furoyl)-3,4-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Reissert 型反应：使用固体负载催化剂合成强效 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的开发和应用

  摘要：

  描述了第一个催化对映选择性 Reissert 型反应的全部细节。使用路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂 5 或 6（9 mol%），以 57% 至 99% 的收率获得 Reissert 产品，ee 为 54% 至 96%。富电子喹啉比缺电子底物产生更好的产率和对映选择性。动力学研究表明，反应应该通过决定速率的酰基喹啉的形成进行，然后是氰化物的攻击。催化剂不利于第一定速步骤；然而，它极大地促进了第二个氰化步骤。该反应已成功应用于有效的 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的有效催化不对称合成。一个关键步骤是使用来自喹啉 1f 的 Reissert 型反应的一锅法，然后立体选择性还原所得的烯胺 2f。该步骤得到关键中间体20，收率为91%，ee为93%，使用1mol%的6。经过10次操作（包括重结晶），得到对映体纯的目标化合物，总收率为47%。此外，将 6 固定在 JandaJEL 上，所得固体负载催化剂

  DOI：

  10.1021/ja010654n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-furoyl)-2-cyano-1,2-dihydroquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,4R)-N-(2-furoyl)-2-cyano-3,4-epoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性 Reissert 型反应：使用固体负载催化剂合成强效 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的开发和应用

  摘要：

  描述了第一个催化对映选择性 Reissert 型反应的全部细节。使用路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂 5 或 6（9 mol%），以 57% 至 99% 的收率获得 Reissert 产品，ee 为 54% 至 96%。富电子喹啉比缺电子底物产生更好的产率和对映选择性。动力学研究表明，反应应该通过决定速率的酰基喹啉的形成进行，然后是氰化物的攻击。催化剂不利于第一定速步骤；然而，它极大地促进了第二个氰化步骤。该反应已成功应用于有效的 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的有效催化不对称合成。一个关键步骤是使用来自喹啉 1f 的 Reissert 型反应的一锅法，然后立体选择性还原所得的烯胺 2f。该步骤得到关键中间体20，收率为91%，ee为93%，使用1mol%的6。经过10次操作（包括重结晶），得到对映体纯的目标化合物，总收率为47%。此外，将 6 固定在 JandaJEL 上，所得固体负载催化剂

  DOI：

  10.1021/ja010654n