(1R,4S,5S,1'S)-4-<1'-(N-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2'-phenyl>ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one | 155186-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (1R,4S,5S,1'S)-4-<1'-(N-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2'-phenyl>ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
• CAS: 155186-39-3
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₆
• 分子量: 493.56
• InChiKey: FNENVLLNPFQJBY-ZMNKMHGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  136.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 (1R,4S,5S,1'S)-4-<1'-(N-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2'-phenyl>ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one 反应 72.0h， 生成 (1R,2S,1'S,2'S)-2-<2'-(N-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-1'-hydroxy-3'-phenylpropyl>cyclopentane-1-carboxylic acid n-butylamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S,1'S)-4-(1'-N-tert-butoxycarbonylamino-2'-phenyl)ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,4S,5S,1'S)-4-<1'-(N-benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl)amino-2'-phenyl>ethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制剂的研究。二。在底物序列的易切割位点掺入四种类型的羟乙烯二肽等排体。

  摘要：

  设计并合成了包含四种类型的羟乙烯二肽等排体的人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）蛋白酶抑制剂。这些抑制剂由八种苯丙氨酰基脯氨酸的立体异构体（Phe-psi [HE] -Pro），四种苯丙氨酰基丙氨酸[Phe-psi [HE] -Ala]立体异构体和一种苯丙酰基甘氨酸（Phe-psi [HE] -Gly）立体异构体组成。和环己基丙氨酰丙氨酸（Cha-psi [HE] -Ala）羟乙烯二肽等排体。对于后两个等排物的合成，使用了新开发的γ-内酯合成方法。这些肽的抑制活性通过部分纯化的gag蛋白或纯化的合成肽的裂解测定来评估。在所检测的抑制剂中，化合物2c（Z-Asn-（2S，3R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Pro-NHB（un）; Bu（n）=正丁基，Ki = 0.50 microM） ，21a（Z-Asn-（2R，4S，5S）-Phe-psi [HE] -Ala-NHBu（n），Ki

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1378