6-[4-(7-ethynyl-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester | 1190745-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-[4-(7-ethynyl-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 1190745-10-8
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₄S
• 分子量: 504.569
• InChiKey: BZROIRLFPJACBM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(7-ethynyl-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester 、 (S)-methyl 3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到6-(4-(7-[1-(2(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-1,2,3-triazol-1-yl)-2(S)-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成交联氨基酸

  摘要：

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.054
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-azido-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoic acid methyl ester 、 4,7-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到6-[4-(7-ethynyl-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2(S)-benzyloxycarbonylamino-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成交联氨基酸

  摘要：

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.054