(2S)-6-azido-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoic acid methyl ester | 1190745-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-azido-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoic acid methyl ester
• CAS: 1190745-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: FDSYWUOUIPQIAP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-azido-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoic acid methyl ester 、 dipropargyl fluorescein 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-(6-[(1-(5(S)benzyloxycarbonylamino-5-methoxycarbonyl-pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoic acid (1-(5(S)-benzyloxycarbonylamino-5-methoxycarbonyl-pentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成交联氨基酸

  摘要：

  交联氨基酸是天然存在的蛋白质交联剂。在这里，我们用点击化学描述了由丝氨酸，丙氨酸，赖氨酸和酪氨酸组成的几种新型双氨基酸的合成。在催化量的CuSO 4和抗坏血酸钠存在下，叠氮基和炔基官能化氨基酸之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应很容易实现。另外，还使用蒽，荧光素和苯并噻二唑作为荧光团制备了荧光双氨基酸衍生物。用对称的双炔苯并噻二唑，可以合成带有两个不同氨基酸部分的不对称衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.054
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester hydrochloride 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到(2S)-6-azido-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单击化学激发了二茂铁氨基酸和其他衍生物的合成

  摘要：

  这项工作报告了以优异的产率合成了多种二茂铁基氨基酸和其他衍生物。合成了包含多种氨基酸的叠氮化物，并通过点击反应将其连接到二茂铁上，从而获得二茂铁氨基酸。通过点击反应将含有叠氮基的手性醇，酯，二醇，胺标记为二茂铁，以生成二茂铁衍生的手性衍生物。报道了将二茂铁直接掺入肽中的新策略和1，1'二取代二茂铁氨基酸衍生物的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.011

文献信息

• Direct Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosides by the Reductive Glycosylation of Azides with Protected and Native Carbohydrate Donors
  作者：Jianbin Zheng、Kaveri Balan Urkalan、Seth B. Herzon

  DOI：10.1002/anie.201301264

  日期：2013.6.3

  A simple and straightforward method for the stereocontrolled synthesis of β‐linked N‐glycosides uses alkyl and aryl azides as the nitrogen source. The N‐glycosides are formed in high yields and with high β selectivities (typically >70 % yield, >15:1 β:α selectivity). This approach is also amenable to the synthesis of N‐glycosylated amino acids and peptides (see example, Fmoc=9‐fluorenylmethoxycarbonyl)

  一种简单直接的立体控制合成β-连接N-糖苷的方法，使用烷基和芳基叠氮化物作为氮源。N-糖苷的形成具有高产率和高 β 选择性（通常 >70% 产率，>15:1 β:α 选择性）。这种方法也适用于N-糖基化氨基酸和肽的合成（参见示例，Fmoc=9-芴基甲氧基羰基）。
• Click Chemistry to Fluorescent Amino Esters: Synthesis and Spectroscopic Studies
  作者：Chun Li、Etienne Henry、Naresh Kumar Mani、Jie Tang、Jean-Claude Brochon、Eric Deprez、Juan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201000042

  日期：2010.4

  A new series of fluorescent amino esters have successfully been prepared by click chemistry by introducing different fluorophores (fluorescein, dansyl, 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, coumarin and benzothiadiazole) into the side-chain of either serine, lysine or phenylalanine. The newly synthesized fluorescent amino esters displayed spectroscopic properties similar to their native fluorophores, with

  通过将不同的荧光团（荧光素、丹磺酰、4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑、香豆素和苯并噻二唑）引入丝氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸。新合成的荧光氨基酯显示出类似于其天然荧光团的光谱特性，在可见光区（420-520 nm）具有高量子产率和荧光。稳态和时间分辨研究表明，苯并噻二唑衍生物 22-25 是研究蛋白质动力学或分子相互作用的有前途的探针，尤其是在细胞中，因为它们在可见光区发射、量子产率高且相对较长寿命（14.7-18.3 ns）。而且，7-羟基香豆素取代氨基酯27的荧光对溶剂的性质和pH值非常敏感。这种化合物似乎是一种合适的 pH 敏感氨基酸，用于探测细胞隔室中的局部 pH。
• Cu/Pd-Catalyzed, Three-Component Click Reaction of Azide, Alkyne, and Aryl Halide: One-Pot Strategy toward Trisubstituted Triazoles
  作者：Fang Wei、Haoyu Li、Chuanling Song、Yudao Ma、Ling Zhou、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01342

  日期：2015.6.5

  A Cu/Pd-catalyzed, three-component click reaction of azide, alkyne, and aryl halide has been developed. By using this Cu/Pd transmetalation relay catalysis, a variety of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles were quickly assembled in one step in high yields with complete regioselectivity, just like assembling Lego bricks. Notably, different from the well-established CuAAC click reactions only working on terminal alkynes, this reaction offers an alternative solution for the problem of the click reaction of internal alkynes.