4,7-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 480998-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(trimethylsilylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis(2(trimethylsilyl)ethynyl)benzothiadiazole；4,7-Bis(trimethylsilylethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；trimethyl-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]ethynyl]silane
• CAS: 480998-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂SSi₂
• 分子量: 328.585
• InChiKey: PBDWNTLRAUJLBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 (bis(N-methylimidazol-2-yl)methane)dicarbonylrhodium(I) tetraphenylborate 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,8-二氢吡咯并[3,2-g]吲哚
  参考文献：
  名称：

  유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明提供了一种新的化合物，可提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子设备。

  公开号：

  KR20150033329A
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 4,7-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-三唑和苯并噻二唑-三唑支架的合成和评估作为淀粉样β-聚集的潜在分子探针†

  摘要：

  与错误折叠的蛋白质聚集体结合的小分子配体是研究和检测神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD））中病理特征的重要工具。在本研究中，通过模块化方法（叠氮化物-炔烃环加成反应）合成了三种化合物（一种苯并噻唑三唑L1和两种苯并二唑三唑L2和L3），并被评估为淀粉样β（Aβ）聚集体的潜在配体。 。与重组Aβ1–42产生的淀粉样蛋白原纤维的结合进行了研究，并在患有AD病理的转基因小鼠的脑切片中评估了对淀粉样沉积物的结合特异性。在重组Aβ1–42淀粉样蛋白原纤维的存在下，所有三种衍生物均显示出显着降低的发射。另外，观察到的与组织切片中Aβ沉积物的结合表明苯并噻唑-三唑和苯并噻二唑-三唑结构是有前途的分子支架，可以对其进行修饰以与特定的蛋白质聚集体结合。

  DOI：

  10.1039/c6nj01703g

文献信息

• Strongly red-fluorescent novel donor–π-bridge–acceptor–π-bridge–donor (D–π–A–π–D) type 2,1,3-benzothiadiazoles with enhanced two-photon absorption cross-sections
  作者：Shin-ichiro Kato、Taisuke Matsumoto、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuichi Maeda、Yoshiro Yamashita、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b410016f

  日期：——

  Novel donor-pi-bridge-acceptor-pi-bridge-donor (D-pi-A-pi-D) type 2,1,3-benzothiadiazole fluorescent dyes connected to the N,N-diarylamino terminus via various type pi-conjugate spacers exhibits large two-photon absorption cross-sections and high fluorescent quantum yields in orange-red color.

  新型供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-pi-A-pi-D）2,1,3-苯并噻二唑类荧光染料通过各种pi-共轭物连接到N，N-二芳基氨基末端间隔物表现出较大的双光子吸收截面和橙红色的高荧光量子产率。
• Photophysical and electrochemical properties of π-extended molecular 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline Sant'Ana Lopes、Gunter Ebeling、Reinaldo S. Gonçalves、Valentim E.U. Costa、Frank H. Quina、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.093

  日期：2005.11

  adequate band gap values for testing as OLEDs. The 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles 4a–e and 7a–e exhibit different electrochemical behavior. The presence of two ethynyl spacers in 2,1,3-benzothiadiazoles 7a–e shifts the reduction potentials to less cathodic values and also results in two well-defined and distinct reduction processes.

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑与芳基硼酸（苯基，1-萘基，4-甲氧基苯基，4-氯苯基和4-三氟甲基苯基）在催化量的NCP-夹钳式金枪鱼环的存在下反应能够以高收率获得光致发光的π扩展4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑4a – e。这些4,7-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑具有高荧光量子产率，高电子亲和力和足够的带隙值，可作为OLED进行测试。由于存在两种阻转异构体，因此4,7-双萘-2,1,3-苯并噻二唑4b具有两个不同的寿命（双指数衰减）。4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑6的Sonogashira偶联反应与相应的卤代芳基化合物（碘代苯，1-溴代萘，4-碘代苯甲醚，4-溴代N，N-二甲基苯胺和2-溴代吡啶）提供光致发光的π扩展的4,7-双-炔基芳基-2,1， 3-苯并噻二唑7a - e，也高产。这些4,7-二乙炔基-2,1,3-苯并噻二唑也具有较高的荧光量子产率，较高的电子
• Fluorescence Polymer Incorporating Triazole and Benzo[2,1,3]thiadiazole Moieties for Ni²+ Detection
  作者：Yixiang Cheng、Chengjian Zhu、Xiaobo Huang、Yu Dong、Jie Meng

  DOI：10.1055/s-0030-1258089

  日期：2010.7

  most pronounced fluorescence response in the presence of theconjugated polymer. The results indicate this kind of polymer withbenzo[2,1,3]thiadiazole and triazole units canbe used as a selective fluorescence sensor for Ni 2 showedthe most pronounced fluorescence response in the presence of theconjugated polymer. The results indicate this kind of polymer withbenzo[2,1,3]thiadiazole and triazole units

  4,7-二乙炔基苯并[2,1,3]噻二唑(M-1)与1,4-二叠氮基苯(M-2)通过点击反应聚合得到共轭聚合物。由于主链骨架中扩展的 π 电子结构，聚合物显示出强烈的蓝绿色荧光。通过荧光光谱研究了聚合物对各种过渡金属离子的响应光学性能。与其他过渡金属阳离子如Co2+、Hg2、Hg2+、Ag+、Ag+、Cd2+、Cu2、Cu2+和Zn2和Zn相比2 +、Ni 2 、Ni 2 + 在共轭聚合物存在下表现出最明显的荧光响应。结果表明该类聚合物与苯并[2,1, 3]噻二唑和三唑单元可用作Ni2的选择性荧光传感器，在共轭聚合物存在下表现出最显着的荧光响应。结果表明，这种具有苯并[2,1,3]噻二唑和三唑单元的聚合物可用作Ni2+检测的选择性荧光传感器。
• Diporphyrin magnesium complex with long-wavelength light absorption for organic solar cells
  作者：Takenari Sato、Takafumi Nakagawa、Hiroshi Okada、Yutaka Matsuo

  DOI：10.1142/s1088424615500303

  日期：2015.1

  We synthesized a diporphyrin compound [4,7-bis[5-[arylethynyl]-10,20-bis(triisopropylsilyl)ethynyl}porphyrin-15-yl]]-2,1,3-benzothiadiazole dimagnesium(II)], in which two porphyrin units were linked using a benzodiathiazole unit as an electron-withdrawing moiety. These diporphyrins have low-lying HOMO and LUMO levels with long-wavelength light absorption property. Power conversion efficiency of the organic solar cell using this diporphyrin and mix-PCBM (a 85:15 mixture of [6,6]-phenyl- C ₆₁-butyric acid methyl ester ( PC ₆₁ BM ) and [6,6]-phenyl- C ₇₁-butyric acid methyl ester ( PC ₇₁ BM ) was 2.75% with short-circuit current density of 8.79 mA/cm², open-circuit voltage of 0.80 V, and fill factor of 0.39. Photocurrent conversion in the near infrared region was demonstrated by the incident photon-to-current efficiency spectrum.

  我们合成了一种二卟啉化合物[4,7-双[5-[芳基乙炔基]-10,20-双(三异丙基硅烷基)乙炔基}卟啉-15-基]]-2,1,3-苯并噻二唑二镁(II)]，其中的两个卟啉单元是用一个苯并二噻唑单元作为取电子分子连接起来的。这些二卟啉的 HOMO 和 LUMO 水平较低，具有长波长光吸收特性。使用这种二卟啉和混合 PCBM（[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61 BM）和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）的 85:15 混合物）的有机太阳能电池的功率转换效率为 2.75%，短路电流密度为 8.79 mA/cm2，开路电压为 0.80 V，填充因子为 0.39。入射光子到电流效率光谱证明了近红外区域的光电流转换。
• Synthesis and photophysical properties of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-triazole-linked glycoconjugates: selective chemosensors for Ni(II)
  作者：Angélica V. Moro、Patrícia C. Ferreira、Pedro Migowski、Fabiano S. Rodembusch、Jairton Dupont、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.043

  日期：2013.1

  derivatives due to an intramolecular charge transfer (ICT) in the excited state. The studied derivatives present potential optical application since combine large extinction coefficient for absorption, large Stokes shift and high fluorescence emission. Additionally, these dyes exhibit binding selectivity to Ni+2 among a series of cations in CH3CN solution.

  通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）的简单合成路线描述了新的2,1,3-苯并噻二唑-三唑连接的荧光偶联荧光共轭物的合成。应用紫外可见光（UV-vis）和溶液中的稳态荧光来表征其光物理行为。染料在紫色区域中呈现吸收，而在蓝绿色区域呈现荧光发射，这归因于处于激发态的分子内电荷转移（ICT），可能与甲氧基衍生物有关。所研究的衍生物由于具有吸收的大消光系数，大的斯托克斯频移和高的荧光发射特性，因此具有潜在的光学应用前景。另外，这些染料表现出对Ni +2的结合选择性在CH 3 CN溶液中的一系列阳离子中