(5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-5-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((2S,5R)-5-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane | 1186497-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-5-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((2S,5R)-5-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane
• CAS: 1186497-58-4
• 化学式: C₅₈H₁₁₀O₈Si₃
• 分子量: 1019.76
• InChiKey: JODBPTVTZFTXKB-ASRRDGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.03
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-5-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((2S,5R)-5-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(R)-1-((2R,5S)-5-((5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-8-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1-((2S,5R)-5-((S)-1-hydroxyundecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((2S,5R)-5-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)tetrhadrofuran-2-yl)butane-1,4-diol 、 di-tert-butylchlorosilane 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(5S,8S)-3,10-di-tert-butyl-5-((2S,5R)-5-((S)-1-(di-tert-butylsilyloxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-((2S,5R)-5-((4R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-2,2,11,11-tetramethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecane
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of the Natural Products (+)-Sylvaticin and (+)-cis-Sylvaticin

  摘要：

  Two concise syntheses of the natural products cis-sylvaticin and sylvaticin are reported, using oxidative cyclization methodology as the key step. A sequential solvolysis/hydride shift/intramolecular reduction cascade was used to establish the trans stereochemistry of one of the THF rings of sylvaticin.

  DOI：

  10.1021/ja9049959