(1S,4R)-1-Methoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 22558-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-1-Methoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 22558-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: ARLDXNSOCQBZJD-KBUNVGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-1-Methoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  DiesäurekatalysierteIsomerisierung von 7-Oxabicyclo [2.2.1] -heptadien- and Oxepin-Derivaten [1]

  摘要：

  几种取代的氧杂降冰片二烯4和oxepines 10的酸催化异构化（可通过光化学法和连续的热步骤从4轻松获得）允许以直接的方式合成数个高度取代的苯酚和2,4-环己二酮，并具有良好或优异的收率。9e和17f在甲醇中光解后形成的甲氧羰基-己二烯18e和18f有助于结构阐明。讨论了McLAFFERTY和EMERY效应在甲氧基羰基和甲基取代酚的质谱降解中的相对重要性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520305
• 作为产物：
  描述：

  2-呋甲醚 、 丁炔二酸二甲酯 在 iridium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以8%的产率得到(1S,4R)-1-Methoxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  IrCl 3或FeCl 3催化3-羟基邻苯二甲酸酯的简便合成

  摘要：

  IrCl 3 ·3H 2 O或FeCl 3催化3-羟基邻苯二甲酸酯的方便合成是通过呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的Diels-Alder反应，然后进行Diels-Alder加合物7-氧杂双环的开环芳构化反应而实现的。 2.2.1]庚-2，5-二烯衍生物。另外，衍生自N -Boc-吡咯和乙炔二羧酸二甲酯的7-氮杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯衍生物也转化为3-氨基邻苯二甲酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.068