1,6-dihydro-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thio]-6-oxo-4-styrylpyrimidine-5-carbonitrile | 1190369-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dihydro-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thio]-6-oxo-4-styrylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 1190369-63-1
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₁₀S
• 分子量: 585.591
• InChiKey: MDLPOTLHBKOBRX-XCVFGXLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  183.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dihydro-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thio]-6-oxo-4-styrylpyrimidine-5-carbonitrile 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 5.5h， 以69%的产率得到1,6-dihydro-2-[(β-D-glucopyranosyl)thio]-6-oxo-4-styrylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新取代的硫代嘧啶无环核苷及其硫代糖苷类似物的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一些新的硫代嘧啶无环核苷和硫糖苷衍生物3a-c，4a-c，6a，b和7a，b。已对所有制备的化合物的细胞毒性和抗肿瘤能力进行了体外抗Ehrlich腹水癌细胞系的测试，并报道了它们对谷胱甘肽过氧化物酶和过氧化氢酶的活性。讨论了所制备的化合物作为自由基调节剂的作用以及平衡产生自由基的治疗性抗肿瘤作用。化合物2，图3b，图3c，图4a和4c中 剂量依赖性地显着抑制Ehrlich腹水癌细胞的生长，而其他化合物即使在较高浓度下也没有显示任何抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/15257770902946165
• 作为产物：
  描述：

  6-cinnamyl-5-cyano-2-thiouracil 、 乙酰溴葡糖 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到1,6-dihydro-2-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thio]-6-oxo-4-styrylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新取代的硫代嘧啶无环核苷及其硫代糖苷类似物的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一些新的硫代嘧啶无环核苷和硫糖苷衍生物3a-c，4a-c，6a，b和7a，b。已对所有制备的化合物的细胞毒性和抗肿瘤能力进行了体外抗Ehrlich腹水癌细胞系的测试，并报道了它们对谷胱甘肽过氧化物酶和过氧化氢酶的活性。讨论了所制备的化合物作为自由基调节剂的作用以及平衡产生自由基的治疗性抗肿瘤作用。化合物2，图3b，图3c，图4a和4c中 剂量依赖性地显着抑制Ehrlich腹水癌细胞的生长，而其他化合物即使在较高浓度下也没有显示任何抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/15257770902946165