(1E,3Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,3-diene | 1306615-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E,3Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,3-diene
• CAS: 1306615-82-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: SUNSNBWFHMPWKJ-GPFSGNDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,3-diene 在 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3Z,5E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhexa-3,5-dienal
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of strobilurins A and X

  摘要：

  通过高度立体特异性反应，从 2-(2-叔丁基二甲基硅氧基乙基)-和 2-[2-(4-甲氧基苄氧基)-乙基]-5-芳基戊-2E,4E-二烯-1-醇合成了已知的石杉碱甲和石杉碱 X 的合成前体，即 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯（芳基是苯基，4-甲氧基苯基）。这些二烯醇被有效地脱羟基为(1E,3Z)-4-甲基-6-(4-甲氧基苄氧基)己-1,3-二烯-1-醇，并随后被脱甲氧基苄基化为(3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯-1-醇。后者通过相应的芳基二烯烃和芳基二烯酸步骤转化为目标甲基 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-二烯酸酯，从而完成了石杉碱甲和石杉碱十的正式合成。在所考虑的转化过程中，共轭芳基二烯烃体系的 C=C 键的构型保留了 95-97%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0359-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到(1E,3Z)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of strobilurins A and X

  摘要：

  通过高度立体特异性反应，从 2-(2-叔丁基二甲基硅氧基乙基)-和 2-[2-(4-甲氧基苄氧基)-乙基]-5-芳基戊-2E,4E-二烯-1-醇合成了已知的石杉碱甲和石杉碱 X 的合成前体，即 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯酸甲酯（芳基是苯基，4-甲氧基苯基）。这些二烯醇被有效地脱羟基为(1E,3Z)-4-甲基-6-(4-甲氧基苄氧基)己-1,3-二烯-1-醇，并随后被脱甲氧基苄基化为(3Z,5E)-6-芳基-3-甲基己-3,5-二烯-1-醇。后者通过相应的芳基二烯烃和芳基二烯酸步骤转化为目标甲基 (3Z,5E)-6-芳基-3-甲基六-3,5-二烯酸酯，从而完成了石杉碱甲和石杉碱十的正式合成。在所考虑的转化过程中，共轭芳基二烯烃体系的 C=C 键的构型保留了 95-97%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0359-x