14-(2-furyl)-3,4,6,7,12,12b,13,14-octahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinolin-1(2H)-one | 1346168-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14-(2-furyl)-3,4,6,7,12,12b,13,14-octahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinolin-1(2H)-one
• CAS: 1346168-28-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: TYSRBYGPHALNTP-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 14-(2-furyl)-3,4,6,7,12,12b,13,14-octahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinolin-1(2H)-one 、 14-(2-furyl)-3,4,6,7,12,12b,13,14-octahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]quinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅多米诺骨牌Michael加成环-Pictet-Spengler或1,2-胺加成反应进行吲哚并喹啉，吡啶并喹唑啉和喹唑啉酮的常规有机催化

  摘要：

  已经开发出一种不对称的有机催化反应序列，该反应序列包括将各种1,3-二羰基化合物迈克尔加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应。发现底物的范围是一般的，并且光学活性的吲哚并喹喔啉类作为单一非对映异构体以高收率和高至优异的对映体选择性被分离出来。除色胺外，该反应还已成功地应用于其他亲核试剂，包括邻氨基苄胺和邻氨基苯甲酰胺，产生了吡啶并喹啉和喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100258