(2S,5S)-2-methyl-5-benzylmorpholin-3-one | 913263-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,5S)-2-methyl-5-benzylmorpholin-3-one
• 英文别名: (2S,5S)-2-Methyl-5-(phenylmethyl)-3-morpholinone；(2S,5S)-5-benzyl-2-methylmorpholin-3-one
• CAS: 913263-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HDJSNPXCCGTIBP-ONGXEEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-methyl-5-benzylmorpholin-3-one 、 N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到Benzenesulfonamide, N-(cyclopentylmethyl)-N-[(2S)-2-hydroxy-3-[(2S,5S)-2-methyl-3-oxo-5-(phenylmethyl)-4-morpholinyl]propyl]-4-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  新型有效的基于P1 / P2-吗啉酮的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]propanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-2-methyl-5-benzylmorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效的基于P1 / P2-吗啉酮的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.014