N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide | 194599-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 194599-72-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: WBCHIUBLNAMCRK-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型有效的基于P1 / P2-吗啉酮的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经开发了HIV-1蛋白酶抑制剂Amprenavir的P1 / P2部分基于吗啉酮的环状模拟物的有效合成。这项工作导致发现了烯丙基-和螺环丙基-P2-取代的抑制剂17和31，两者的活性都比母体抑制剂1高500倍。这些结果支持吗啉酮作为Amprenavir P1 / P2部分的新型模拟物，并可能其他HIV蛋白酶抑制剂，因此提供了一种新颖的药物化学模板，可优化针对更有效和类似药物的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(cyclopentylmethyl)-4-methoxy-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and conformational analysis of a novel series of HIV protease inhibitors

  摘要：

  A combination of structure-based design and both solution, and solid-phase synthesis were utilized to derive a potent (nM) series of HIV-1 protease inhibitors bearing a structurally novel backbone. Detailed structural analysis of several inhibitors prepared in this series has suggested that rigidification of the P-1/P-2 region of this class of molecules may result in compounds with improved potency. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00669-6

文献信息

• Design and synthesis of novel conformationally restricted HIV protease inhibitors
  作者：Francesco G. Salituro、Christopher T. Baker、John J. Court、David D. Deininger、Eunice E. Kim、Biquin Li、Perry M. Novak、Bhisetti G. Rao、S. Pazhanisamy、Margaret D. Porter、Wayne C. Schairer、Roger D. Tung

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00670-2

  日期：1998.12

  A set of HIV protease inhibitors represented by compound 2 has previously been described. Structural and conformational analysis of this compound suggested that conformational restriction of the P1/P2 portion of the molecule could lead to a novel set of potent protease inhibitors. Thus, probe compounds 3-7 were designed, synthesized, and found to be potent inhibitors of HIV protease.

  先前已经描述了由化合物2代表的一组HIV蛋白酶抑制剂。该化合物的结构和构象分析表明该分子的P1 / P2部分的构象限制可能导致产生一组新的有效蛋白酶抑制剂。因此，设计，合成了探针化合物3-7，发现它们是HIV蛋白酶的有效抑制剂。