Boc-Leu-Arg(NO2)-OMe | 76224-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Arg(NO2)-OMe
• CAS: 76224-39-0
• 化学式: C₁₈H₃₄N₆O₇
• 分子量: 446.504
• InChiKey: DUGVQCZAOGZBKH-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  184.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Arg(NO2)-OMe 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-4-guanidino-1-[(S)-4-guanidino-1-((S)-1-{(S)-2-hydroxy-1-[(S)-3-methyl-1-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-ylcarbamoyl)-butylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-ethylcarbamoyl)-butylcarbamoyl]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescent Peptides and Their Phosphorylation by the Catalytic Subunit of cyclicAMP-dependent Protein Kinase

  摘要：

  制备了以下两种荧光肽作为环 AMP 依赖性蛋白激酶反应的底物：Leu-Arg-Arg-Ala-Ser-Leu-X；1（X= 2-(丹酰氨基)乙基氨基或 DAE）和 2（X=4-甲基-2-氧代-7-色烯氨基或 MCA）。这两种肽在 ATP 和来自牛心的环磷酸腺苷依赖性蛋白激酶催化亚基的作用下按一定比例磷酸化。肽 1 的磷酸化会使 550 纳米波长处的荧光强度增加 10%。这样就可以通过荧光光谱测定肽的磷酸化。用这种方法和传统的磷纤维素纸方法得出的磷酸化动力学参数如下：1 的 Km 为 7.8 μM，Vmax 为 35 μmol-min-1-mg-1；2 的 Km 为 7.4 μM，Vmax 为 16 μmol-min-1-mg-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2957
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基 N-(叔丁氧羰基)-L-亮氨酸酯 、 N'-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐 以78.9%的产率得到Boc-Leu-Arg(NO2)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXIX. Synthesis of peptide fragments related to active center of eglin c and studies on the relationship between their structure and their inhibitory activity against cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe，对应于eglin c的第41-49位序列，对人类白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶具有抑制作用。为了更深入地了解其结构与对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶抑制活性之间的关系，通过常规液相方法合成了与上述九肽相关的片段，并检测了它们的抑制活性。对上述酶表现出抑制作用的最小肽是H-Pro-Val-Thr-Leu-OMe，对应于eglin c的第42-45位序列。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3249

文献信息

• Design, synthesis and primary activity assay of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold l-arginine as amino-peptidase N/CD13 inhibitors
  作者：Jiajia Mou、Hao Fang、Yingzi Liu、Luqing Shang、Qiang Wang、Lei Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.036

  日期：2010.1

  A series of bi- or tri-peptide analogues with the scaffold L-arginine were designed, synthesized and evaluated for their inhibitory activities against amino-peptidase N (APN) and metalloproteinase-2 (MMP-2). The primary activity assay showed that all the compounds exhibited higher inhibitory activities against APN than MMP-2. Within this series, compounds C6 and C7 (IC50 = 4.2 and 4.3 mu M) showed comparable APN inhibitory activities with the positive control bestatin (IC50 = 3.8 mu M). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.