3-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-one | 1418303-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1418303-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: RKBZUHDNOXRABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 3-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77 %的产率得到1-benzyl-3-(6'-hydroxy-2'-oxo-5-(trifluoromethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氧化还原-中性钌 (II)-催化的烯醇导向芳烃 C-H 烷基化与马来酰亚胺

  摘要：

  在氧化还原中性钌 (II) 催化下开发了一种烯醇辅助的区域选择性芳烃 C-H 与马来酰亚胺的烷基化反应，提供了多种有价值的 3-芳基琥珀酰亚胺，包括氨基酸嵌入框架，收率良好至极佳。产物也被芳构化以产生合成有用的基于间苯二酚的联芳基化合物。机理研究支持有机金属途径与该反应的可逆 C-H 金属化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03858
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 1,3-环己二酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到3-hydroxy-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的C功能化？H和C ？H键：烯醇基直接催化钌催化的炔烃与2-芳基-1,3-二羰基化合物的环氧化合成螺茚

  摘要：

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。

  DOI：

  10.1002/anie.201207170

文献信息

• Synthesis of Benzopyrans by Pd(II)- or Ru(II)-Catalyzed C–H Alkenylation of 2-Aryl-3-hydroxy-2-cyclohexenones
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、Martin D. Wieczysty、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol3033835

  日期：2013.2.1

  2-Aryl-3-hydroxy-2-cyclohexenones are shown to be competent substrates for palladium- and ruthenium-catalyzed C-H alkenylation reactions with terminal alkenes, providing, in most cases, benzopyrans.