3,4,5,6-tetrahydro-4,7-dimethyl-2-methylthio-3,7-methano-7H-1,4-benzodiazonine | 76059-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-4,7-dimethyl-2-methylthio-3,7-methano-7H-1,4-benzodiazonine
• CAS: 76059-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂S
• 分子量: 260.403
• InChiKey: ZAWVCLGQSYQYOB-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-4,7-dimethyl-2-methylthio-3,7-methano-7H-1,4-benzodiazonine 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,4,7-trimethyl-3,7-methano-1,4-benzodiazonin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6-四氢-3,6-二甲基-2,6-。甲氨基-3-苯并恶唑啉-1（2 H）-一（2,5-二甲基-8-氧代- 6,7-苯并吗啡）

  摘要：

  在Beckmann重排反应中，标题化合物（1）的肟生成1,3,4,5,6,7-六氢-4,7-二甲基-3,7-甲氧基-1,4-苯并重氮酮-2-酮（ 3）。将该产物（3）用盐酸水解，得到4-（2-氨基苯基）-1,4-二甲基哌啶-2-羧酸（5）（参见方案），将其转化成其乙酯（7）并在多磷酸得到起始原料（3）。用十硫化四磷，内酰胺（3）得到硫内酰胺（10）。内酰胺（3）在氮上用甲基碘烷基化，得到（8），而硫代内酰胺（10）在硫上烷基化，得到（11）。内酰胺（3）和（8）用氢化铝锂还原。在乙酸铵存在下用氰基氢硼酸钠还原标题化合物（1），得到含有1-α-氨基-（14）和1-α-羟基-1,2,3,4,5,6-六氢的混合物-3，

  DOI：

  10.1039/p19800002374
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5,6,7-hexahydro-4,7-dimethyl-3,7-methano-1,4-benzodiazonin-2-one 在 盐酸 、 PPA 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-4,7-dimethyl-2-methylthio-3,7-methano-7H-1,4-benzodiazonine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5,6-四氢-3,6-二甲基-2,6-。甲氨基-3-苯并恶唑啉-1（2 H）-一（2,5-二甲基-8-氧代- 6,7-苯并吗啡）

  摘要：

  在Beckmann重排反应中，标题化合物（1）的肟生成1,3,4,5,6,7-六氢-4,7-二甲基-3,7-甲氧基-1,4-苯并重氮酮-2-酮（ 3）。将该产物（3）用盐酸水解，得到4-（2-氨基苯基）-1,4-二甲基哌啶-2-羧酸（5）（参见方案），将其转化成其乙酯（7）并在多磷酸得到起始原料（3）。用十硫化四磷，内酰胺（3）得到硫内酰胺（10）。内酰胺（3）在氮上用甲基碘烷基化，得到（8），而硫代内酰胺（10）在硫上烷基化，得到（11）。内酰胺（3）和（8）用氢化铝锂还原。在乙酸铵存在下用氰基氢硼酸钠还原标题化合物（1），得到含有1-α-氨基-（14）和1-α-羟基-1,2,3,4,5,6-六氢的混合物-3，

  DOI：

  10.1039/p19800002374