diethyl (2-bromoallyl)-(2'-bromobutenyl)malonate | 115819-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-bromoallyl)-(2'-bromobutenyl)malonate
• CAS: 115819-26-6
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 412.118
• InChiKey: OOMGXJBEUUPPIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-bromoallyl)-(2'-bromobutenyl)malonate 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到diethyl 3,4-bis(methylene)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代乙烯的分子内和分子间偶联形成1,3-二烯的区域特异性形成。1个

  摘要：

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90347-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 184.25h， 生成 diethyl (2-bromoallyl)-(2'-bromobutenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代乙烯的分子内和分子间偶联形成1,3-二烯的区域特异性形成。1个

  摘要：

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90347-3

文献信息

• Palladium‐catalyzed Intramolecular Coupling Reactions between Vinyl Bromides, Aryl and Vinyl Halides, and Aryl Iodides Mediated by Indium: Preparation of Five‐ to Eight‐membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Woo Hyung Jeon、Hyunseok Kim、Jang‐Sik Choi、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10106

  日期：2015.2