(5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-8-methyl-1,2-dihydrothieno[3,2-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone | 960314-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-8-methyl-1,2-dihydrothieno[3,2-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone
• CAS: 960314-89-0
• 化学式: C₃₁H₂₉ClN₂O₅S
• 分子量: 577.101
• InChiKey: ZIOKPOGRMQGOFJ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  73.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-8-methyl-1,2-dihydrothieno[3,2-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone 在 palladium on activated charcoal aq. NCO₂NH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1-(chloromethyl)-5-hydroxy-8-methyl-1,2-dihydrothieno[3,2-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycins 关键类似物的合理设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估 CC-1065 的可预测更有效的类似物，需要替换烷基化亚基中的单个骨架原子，并基于从化学物质之间的基本抛物线关系中出现的设计原则进行。反应性和细胞毒性。与预测一致，7-甲基-1,2,8,8a-四氢环丙[c]噻吩并[3,2-e]吲哚-4-酮（MeCTI）烷基化亚基及其异构体6-甲基-1,2，发现 8,8a-四氢环丙 [c] 噻吩并 [2,3-e]indol-4-one (iso-MeCTI) 比 CC-1065 中发现的 MeCPI 烷基化亚基稳定 5-6 倍，并且更稳定甚至比在 duocarmycin SA 中发现的 DSA 烷基化亚基还要好，使其处于此类抗肿瘤药物的最佳平衡稳定性和反应性点。它们与天然产物的关键类似物的结合提供了超过 MeCPI 衍生物效力的衍生物（3-10 倍），匹配或略微超过相应 DSA 衍生物的效力，与基于抛物线关系的预测一致. 其中值得注意的是，MeCTI-TMI

  DOI：

  10.1021/ja073989z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(benzyloxy)-8-(chloromethyl)-1-methyl-7,8-dihydro-6H-thieno[3,2-e]indole 、 5,6,7-三甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 在 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以11.9 mg的产率得到(5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-8-methyl-1,2-dihydrothieno[3,2-e]indol-3-yl)-(5,6,7-trimethoxyindol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycins 关键类似物的合理设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成和评估 CC-1065 的可预测更有效的类似物，需要替换烷基化亚基中的单个骨架原子，并基于从化学物质之间的基本抛物线关系中出现的设计原则进行。反应性和细胞毒性。与预测一致，7-甲基-1,2,8,8a-四氢环丙[c]噻吩并[3,2-e]吲哚-4-酮（MeCTI）烷基化亚基及其异构体6-甲基-1,2，发现 8,8a-四氢环丙 [c] 噻吩并 [2,3-e]indol-4-one (iso-MeCTI) 比 CC-1065 中发现的 MeCPI 烷基化亚基稳定 5-6 倍，并且更稳定甚至比在 duocarmycin SA 中发现的 DSA 烷基化亚基还要好，使其处于此类抗肿瘤药物的最佳平衡稳定性和反应性点。它们与天然产物的关键类似物的结合提供了超过 MeCPI 衍生物效力的衍生物（3-10 倍），匹配或略微超过相应 DSA 衍生物的效力，与基于抛物线关系的预测一致. 其中值得注意的是，MeCTI-TMI

  DOI：

  10.1021/ja073989z