摘要:
描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [(E)-CH = CMe]-和psi [(Z)-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中,有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S(N)2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [(E)-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [(Z)-CH = CMe] -L-Val 28b,分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [(E)-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物,D-Phe-psi [(E)-CH = CH] -L-Val。