2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-{[(7S)-7,8-dihydro-4H,6H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazepin-7-yl]oxy}ethyl benzoate | 1610592-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-{[(7S)-7,8-dihydro-4H,6H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazepin-7-yl]oxy}ethyl benzoate
• CAS: 1610592-89-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆O₅
• 分子量: 412.405
• InChiKey: KJPZKDIYLXEZJR-DOTOQJQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  136.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-{[(7S)-7,8-dihydro-4H,6H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazepin-7-yl]oxy}ethyl benzoate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.5h， 以54%的产率得到4-amino-1-{1-{[(7S)-7,8-dihydro-4H,6H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazepin-7-yl]oxy}-2-hydroxyethyl}pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备的三唑并融合的中型环状核苷类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  含有稠合三唑环的中等大小的环状核苷是通过分子内的Huisgen 1,3-偶极环己二酮反应合成的。2'，3'-癸二酰尿苷被用作在反应前体的确定位置引入叠氮基和炔基部分的关键中间体。通过在回流的甲苯中加热前体以高收率实现环加成反应。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中评估了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中评估了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300289
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(prop-2-yn-1-yl)uridine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 叠氮化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-{[(7S)-7,8-dihydro-4H,6H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazepin-7-yl]oxy}ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Huisgen 1,3-偶极环加成反应制备的三唑并融合的中型环状核苷类似物的合成及抗HIV活性

  摘要：

  含有稠合三唑环的中等大小的环状核苷是通过分子内的Huisgen 1,3-偶极环己二酮反应合成的。2'，3'-癸二酰尿苷被用作在反应前体的确定位置引入叠氮基和炔基部分的关键中间体。通过在回流的甲苯中加热前体以高收率实现环加成反应。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中评估了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中评估了它们的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300289