5-O-benzyl-D-xylo-6-octene-2,4,5-triol | 99838-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-benzyl-D-xylo-6-octene-2,4,5-triol
• CAS: 99838-52-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WBIGQIKOUODNJL-NUYGNFPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-D-xylo-6-octene-2,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-Chalcose
  参考文献：
  名称：

  Kuefner, Ulrike; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1S,2R)-2-Benzyloxy-1-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-pent-3-en-1-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到5-O-benzyl-D-xylo-6-octene-2,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Kuefner, Ulrike; Schmidt, Richard R., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 1, p. 90 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4,6-diedoxy-d- and -l-hexoses from racemic and meso-dipropenylglycol
  作者：Ulrike Küfner、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90078-8

  日期：1987.4

  form. Regioselective reductive cleavage of the epoxide ring and ozonolysis of the CC-double bond gave 2- O -4,6-dideoxy- d - and - l - xylo -hexose ( 5 d and 5 l ) respectively, in only four steps from racemate[(±)- 1 ]. The transformation of compound 5 l into l -chalcose is described. Similarly, mono- O -benzylation of meso -dipropenylglycol and subsequent Sharpless epoxidation in the presence of diethyl

  摘要Rac-和中-二乙烯基二醇通过位点选择性环氧化为光学纯糖的合成提供了一种通用的策略。本文通过合成4,6-二脱氧己糖为例。从单-O-苄基二-（1-丙烯基）二醇开始，该化合物容易通过Sharpless环氧化从外消旋-二-1-丙烯基二醇[（±）-1]中获得，分别是3 d和3 l二醇-环氧化合物，分别以对映体纯形式合成。环氧化物的区域选择性还原裂解和CC-双键的臭氧分解，仅需四个步骤，即可分别生成2-O -4,6-dideoxy-d-和-l-xylo-hexose（5 d和5 l）。来自消旋体[（±）-1]。描述了将化合物5 l转化为1-查糖。相似地，