[Cyclohexyl-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amino]-imino-acetic acid | 34669-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [Cyclohexyl-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amino]-imino-acetic acid
• CAS: 34669-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₇
• 分子量: 332.354
• InChiKey: VQIAQCMKXYMOIM-GIBVNIFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  154.54
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Cyclohexyl-N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 氢氧化钾 、 lead(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 [Cyclohexyl-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-amino]-imino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基甲酰甲酸的合成

  摘要：

  研究了 N-取代的氨基甲酰甲酸 (6) 的几种合成方法。其中，1-羧基乙氧基甲酰亚胺乙酯或硫代草酰胺乙酯与胺缩合，然后部分水解得到不成功的结果，除了后者反应中的苄胺的情况。根据所使用的条件，在水中用烷基胺直接取代硫代草酰胺酸钾 (9) 以相当好的收率得到 6、钾和/或烷基铵 N-取代的硫代草酰胺酸。反应体系中重金属离子的存在导致了 9 的广泛分解，然而，通过用氧化汞或氧化铅在甲醇中处理烷基铵和芳基铵 N-未取代或 N-取代的硫代草酰胺，取代过程顺利进行分别以良好的产率得到 6 或 N,N-二取代的氨基甲酰甲酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3131