ethyl (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoate | 81585-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoate
• CAS: 81585-99-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: YCIKGMHBYGTPMB-HPKNCEKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl nona-5,8-diynoate 在 Lindlar's catalyst 、 zinc(II) iodide 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 氢气 、 草酸 作用下， 以 喹啉 、 异辛烷 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 ethyl (5Z,8Z,10E,14Z)-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-（5 Z，8 E，10 E）-12-羟基庚烯-5,8,10-三烯酸和（R，S）和（S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-hydroxyeicosa-5,8,10,14-丁烯酸及其外消旋5,6,8,9-四氘代异构体

  摘要：

  （5 Z，8 Z，10 E，14 E）-12-羟基5,8,10,14-丁烯酸[（S）和（R，S）-对映体]，（R，S）-（5 Z，8 Z，10 E，14 Z）-12-羟基-5,6,8,9-四氘代5,8,10,14-丁烯酸，（R，S）-（5 Z，8 E， 10 E）-12-hydroxyheptadeca-5,8,10-trienoic acid和（R，S）-（5 Z，8 E，10 E通过全合成制备了）-12-羟基-5,6,8,9-四氘七庚烯-5,8,10-三烯酸。通过部分还原将氘引入选定的位置。所有的酸均由常见的中间体10,10-二乙氧基癸基-5,8-二烯酸乙酯制备。（S）-（7h）的cd光谱证实了其与天然产物的同一性。

  DOI：

  10.1039/p19820000545