4-cyclopropyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 1138241-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 4-cyclopropyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 1138241-27-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇
• 分子量: 417.419
• InChiKey: KEGBSIYJBAAPMM-HUYLIWGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-cyclopropyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides IX. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted 3-Deazapurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基和杂环芳基）的3-去氮嘌呤核苷类化合物5a-5l在6位经过Pd催化的交叉偶联反应中由自由的6-氯-3-去氮嘌呤核苷类化合物4或其乙酰保护的同分异构体3制备而成，随后去保护基。通过使用硅基核苷碱与1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-核糖苷（2）进行Vorbrüggen糖基化反应，改进了起始化合物4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基）-1H-咪唑[4,5-c]吡啶（3）的合成方法。化合物5a-5l均未表现出任何显著的细胞毒或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20080665
• 作为产物：
  描述：

  环丙基溴化镁 、 4-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 zinc chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.67h， 以38%的产率得到4-cyclopropyl-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides IX. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted 3-Deazapurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基和杂环芳基）的3-去氮嘌呤核苷类化合物5a-5l在6位经过Pd催化的交叉偶联反应中由自由的6-氯-3-去氮嘌呤核苷类化合物4或其乙酰保护的同分异构体3制备而成，随后去保护基。通过使用硅基核苷碱与1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-核糖苷（2）进行Vorbrüggen糖基化反应，改进了起始化合物4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基）-1H-咪唑[4,5-c]吡啶（3）的合成方法。化合物5a-5l均未表现出任何显著的细胞毒或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20080665