(4S,5S)-6-acetoxy-4,5-epoxy-4-methylhexanal | 176695-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-6-acetoxy-4,5-epoxy-4-methylhexanal
• CAS: 176695-94-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PPGBVXXVSBPQLA-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-6-acetoxy-4,5-epoxy-4-methylhexanal 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到Acetic acid (2S,3S)-3-(3-hydroxyimino-propyl)-3-methyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第48部分。肟-硝酮-异恶唑烷级联反应的对映体纯环加合物

  摘要：

  已通过肟-硝酮-异恶唑烷级联反应以高收率制备了对映纯环加合物，该级联反应包括将对映纯环氧化物与肟进行亲核开环，然后进行1,3-偶极环加成反应与合适的双极性亲和剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00919-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxygeranyl acetate 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(4S,5S)-6-acetoxy-4,5-epoxy-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  锌和三甲基甲硅烷基氯诱导的Prins反应非对映选择性合成（1S，2S，3R，6S）3-氯-3-甲基-6-异丙烯基-1,2-环己二醇

  摘要：

  在尝试合成潜在的PBG形成生物合成步骤的抑制剂时，发现了一种新型的催化系统，可诱导Prins反应。用锌和三甲基甲硅烷基氯处理环氧香叶醛，得到高非对映选择性的（1S，2S，3R，6S）3-氯-3-甲基-6-异丙烯基-1,2-环己二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00167-6