methyl 2-cyano-2-((S)-3-oxocyclohexyl)pent-4-ynoate | 1246524-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-((S)-3-oxocyclohexyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1246524-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WELNGNGQTAZHNU-NKUHCKNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-((S)-3-oxocyclohexyl)pent-4-ynoate 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (7aS)-methyl-1-cyano-3-methyl-4-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机和金催化双环烯酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过有机催化与金催化的结合，可通过操作简单的一锅法获得高度对映体富集的双环烯酮。金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化剂对亚胺离子的活化作用，将炔丙基化丙二腈和氰基乙酸酯的迈克尔加成至α，β-不饱和酮上。生成的中间体经过exo-dig环化反应，形成新的C-C键，然后进行双键异构化，从而以高收率和高对映选择性提供高度官能化的双环烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.044
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 methyl 2-cyanopent-4-ynoate 在 C₈H₈O₃*C₂₁H₂₇N₃O 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-cyano-2-((S)-3-oxocyclohexyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  有机和金催化双环烯酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过有机催化与金催化的结合，可通过操作简单的一锅法获得高度对映体富集的双环烯酮。金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化剂对亚胺离子的活化作用，将炔丙基化丙二腈和氰基乙酸酯的迈克尔加成至α，β-不饱和酮上。生成的中间体经过exo-dig环化反应，形成新的C-C键，然后进行双键异构化，从而以高收率和高对映选择性提供高度官能化的双环烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.044