(2S,3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-fluoro-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-ol | 1415796-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-fluoro-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-ol
• CAS: 1415796-72-3
• 化学式: C₁₄H₂₅FO₄Si
• 分子量: 304.434
• InChiKey: FBPGRZILSUPNFN-SFTQSGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-fluoro-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-fluoro-3a-(trimethylsilyloxy)-3a,4,5,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  双环DNA中的6'-氟取代基可能通过CF–HC伪氢键增加了对互补RNA的亲和力

  摘要：

  已经实现了在C6'（6'F-bcT）上带有β-氟取代基的新型双环胸苷类似物的合成。合成的关键步骤是双环糖中间体的亲电氟化/立体特异性氢化序列，然后是N-碘-琥珀酰亚胺诱导的立体选择性核苷。然后制备相应的亚磷酰胺构件，并将其用于寡核苷酸合成。具有单和双掺入的寡核苷酸的T m测量显示了双链体形成的显着稳定，特别是在以RNA作为补体的情况下，不会损害配对选择性。T m增加与胸腺嘧啶相比，它们的温度范围为+ 1–2°C，与标准bc-T残基相比，温度范围为+ 1–3°C。通过X射线晶体学对6'F-bcT核苷的结构研究表明，氟取代基与胸腺嘧啶的H6呈直线排列，但是，对于非经典的CF-HC氢键而言，其距离相对较长。相反，在溶液中通过1 H和13 C NMR进行的结构研究清楚地表明，氟与核碱基的H6和C6进行了标量偶合，表明至少存在弱的静电相互作用。基于这些结果，我们提出了这样的假说，即这些弱CF-HC6

  DOI：

  10.1021/jo402690j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-ol 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以36%的产率得到(2S,3aR,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-fluoro-2-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  双环DNA中的6'-氟取代基可能通过CF–HC伪氢键增加了对互补RNA的亲和力

  摘要：

  已经实现了在C6'（6'F-bcT）上带有β-氟取代基的新型双环胸苷类似物的合成。合成的关键步骤是双环糖中间体的亲电氟化/立体特异性氢化序列，然后是N-碘-琥珀酰亚胺诱导的立体选择性核苷。然后制备相应的亚磷酰胺构件，并将其用于寡核苷酸合成。具有单和双掺入的寡核苷酸的T m测量显示了双链体形成的显着稳定，特别是在以RNA作为补体的情况下，不会损害配对选择性。T m增加与胸腺嘧啶相比，它们的温度范围为+ 1–2°C，与标准bc-T残基相比，温度范围为+ 1–3°C。通过X射线晶体学对6'F-bcT核苷的结构研究表明，氟取代基与胸腺嘧啶的H6呈直线排列，但是，对于非经典的CF-HC氢键而言，其距离相对较长。相反，在溶液中通过1 H和13 C NMR进行的结构研究清楚地表明，氟与核碱基的H6和C6进行了标量偶合，表明至少存在弱的静电相互作用。基于这些结果，我们提出了这样的假说，即这些弱CF-HC6

  DOI：

  10.1021/jo402690j