3-(3-diethoxymethyl-4-nitrophenyl)-2,5-dimethyl-1-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole | 310408-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-diethoxymethyl-4-nitrophenyl)-2,5-dimethyl-1-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole
• CAS: 310408-47-0
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₄
• 分子量: 465.593
• InChiKey: FXBIZZFVNRVYMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-diethoxymethyl-4-nitrophenyl)-2,5-dimethyl-1-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5-[2,5-dimethyl-1-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indol-3-yl]-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [18F] Lu29-024的放射合成：一种潜在的PET配体，用于血清素能5-HT2受体的脑成像。

  摘要：

  在先前的工作中，Lu29-024（2,5-二甲基-3-（4-氟苯基）-1-（1-甲基-4-哌啶基）-1H-吲哚）是一种具有纳摩尔摩尔亲和力的选择性5-HT2A受体拮抗剂具有高选择性的碳11标记了碳，以评估其作为中枢神经系统中5-羟色胺能5-HT2A受体的潜在PET配体的行为。给予大鼠示踪剂后，其大脑吸收良好，没有脑标记的代谢产物，但在注射后20和40分钟时没有特异性的区域选择性结合。尽管如此，在20和40分钟时记录的数据表明，如果该示踪剂与半衰期比碳11更长的放射性发射体有关，则可用于定量5HT2A受体。由于这些原因，我们选择用[18F]氟化物标记带有氟原子的化合物，为了在更长的时间范围内进行大鼠研究。通过多步合成包括乙磺酰化反应然后进行Fisher吲哚反应，以20％的总产率获得用于[18F] Lu29-024的放射性合成的前体。放射性示踪剂的制备方法是：用活化的[18F]氟化物进行芳族取

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00181-4
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(3-diethoxymethyl-4-nitrophenyl)-2,5-dimethyl-1-(1-methyl-4-piperidinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [18F] Lu29-024的放射合成：一种潜在的PET配体，用于血清素能5-HT2受体的脑成像。

  摘要：

  在先前的工作中，Lu29-024（2,5-二甲基-3-（4-氟苯基）-1-（1-甲基-4-哌啶基）-1H-吲哚）是一种具有纳摩尔摩尔亲和力的选择性5-HT2A受体拮抗剂具有高选择性的碳11标记了碳，以评估其作为中枢神经系统中5-羟色胺能5-HT2A受体的潜在PET配体的行为。给予大鼠示踪剂后，其大脑吸收良好，没有脑标记的代谢产物，但在注射后20和40分钟时没有特异性的区域选择性结合。尽管如此，在20和40分钟时记录的数据表明，如果该示踪剂与半衰期比碳11更长的放射性发射体有关，则可用于定量5HT2A受体。由于这些原因，我们选择用[18F]氟化物标记带有氟原子的化合物，为了在更长的时间范围内进行大鼠研究。通过多步合成包括乙磺酰化反应然后进行Fisher吲哚反应，以20％的总产率获得用于[18F] Lu29-024的放射性合成的前体。放射性示踪剂的制备方法是：用活化的[18F]氟化物进行芳族取

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00181-4