10-(chloromethyl)-10-methylphenanthren-9(10H)-one | 3859-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(chloromethyl)-10-methylphenanthren-9(10H)-one
• 英文别名: 10-Chlormethyl-10-methyl-(10H)-phenanthron-(9)
• CAS: 3859-34-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: CAXXRCHESTUQSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 10-(chloromethyl)-10-methylphenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Chlorinative Ring Expansion. The Reaction of t-Butyl Hypochlorite and 1-Vinylcycloalkanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01034a047

文献信息

• Catalyst-free tandem halogenation/semipinacol rearrangement of allyl alcohols with sodium halide in water
  作者：Zhixuan Zeng、Xudong Xun、Liwu Huang、Jiecheng Xu、Gongming Zhu、Guofeng Li、Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1039/c8gc00478a

  日期：——

  tandem halogenation/semipinacol rearrangement of allyl alcohols with NaX (X = Cl, Br, I) in H2O under open-air conditions has been demonstrated. The catalyst-free process affords various halogenated products in moderate to excellent yields (up to 98%). The features of this procedure include catalyst-free process, aqueous medium, low-cost sodium halide, open-air conditions, excellent yield and gram scalable

  通过在H 2中与NaX（X = Cl，Br，I）的烯丙醇串联卤代/ semipinacol重排，一锅合成具有α-季碳中心的β-卤代酮的经济，便捷，环境友好的方法露天条件下的O已被证明。无催化剂工艺可提供中等至极好的收率（高达98％）的各种卤化产物。该程序的特点包括无催化剂工艺，水性介质，低成本卤化钠，露天条件，优异的收率和克级可扩展制备。