N-Boc-L-threonine allyl ester 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-8-α-D-galactopyranoside | 1160510-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-Boc-L-threonine allyl ester 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-8-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1160510-81-5
• 化学式: C₃₉H₄₈N₂O₁₁
• 分子量: 720.817
• InChiKey: SOOMZPRFVZNZCX-HIOXVNLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-threonine allyl ester 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-8-α-D-galactopyranoside 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基酸糖苷配基的性质和序列强烈调节Tn抗原簇的构象和动力学效应

  摘要：

  全部聚集：选定的序列对粘蛋白型糖肽中碳水化合物部分的方向和柔韧性都具有至关重要的影响（见图）。与Ser残基相比，此特征可以通过Thr残基的糖苷键的不同构象行为来解释（见图）。在此基础上，并考虑到这些碳水化合物可能与免疫系统的成分相互作用，这些发现可能有助于设计新的癌症疫苗。

  DOI：

  10.1002/chem.200801777
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 、 N-Boc-L-threonine allyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N-Boc-L-threonine allyl ester 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-8-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基酸糖苷配基的性质和序列强烈调节Tn抗原簇的构象和动力学效应

  摘要：

  全部聚集：选定的序列对粘蛋白型糖肽中碳水化合物部分的方向和柔韧性都具有至关重要的影响（见图）。与Ser残基相比，此特征可以通过Thr残基的糖苷键的不同构象行为来解释（见图）。在此基础上，并考虑到这些碳水化合物可能与免疫系统的成分相互作用，这些发现可能有助于设计新的癌症疫苗。

  DOI：

  10.1002/chem.200801777

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals
  作者：Jia-Lin Liu、Yu-Tong Zhang、Hang-Fan Liu、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02543

  日期：2017.10.6

  An efficient N-heterocyclic carbene catalyzed glycosylation of 2-nitrogalactals with alcohols and phenol has been developed for the first time. A wide variety of 1,2-cis-2-nitroglycosides can be obtained with good to excellent yields and high to excellent α-selectivities.

  首次开发了一种有效的N-杂环卡宾催化2-硝基半乳糖与醇和苯酚的糖基化反应。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性获得各种各样的1,2-顺式-2-硝基糖苷。