2-(5-methyl-3-hexynyl)malonic acid diethyl ester | 440095-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-methyl-3-hexynyl)malonic acid diethyl ester
• CAS: 440095-52-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: KWCONFVRXVBEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-3-hexynyl)malonic acid diethyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 3-isopropyl-2-oxo-2,4,5,7-tetrahydro-1H-azulene-6,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol025955w
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-5-methylhex-3-yne 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-methyl-3-hexynyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Allenic Pauson−Khand-Type Reaction:  A Reversal in π-Bond Selectivity and the Formation of Seven-Membered Rings

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of alkynyl allenes with [Rh(CO)(2)Cl](2) results in a formal [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction. This reaction occurs with complete regioselectivity for a variety of substrates affording only 4-alkylidene cyclopentenones in good yields. Moreover, seven-membered rings have been prepared in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol025955w