9-formyl-10-hydroxycamptothecin 10-tosylate | 1037028-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 9-formyl-10-hydroxycamptothecin 10-tosylate
• CAS: 1037028-00-4
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 546.557
• InChiKey: LEEOKZZGZSEXPG-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  141.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-formyl-10-hydroxycamptothecin 10-tosylate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到9-formylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  新的9-取代喜树碱的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  合成了一系列衍生自9-甲酰基喜树碱的新型9-取代喜树碱。醛得自10-羟基喜树碱，或者更好的是通过全合成获得。该化合物显示出比参考化合物拓扑替康更高的抗增殖活性。建模表明，小而极性的9位取代基与拓扑异构酶I-DNA复合物之间可能存在有利的相互作用，这与这些衍生物相对于相应的7个取代的喜树碱具有更高的活性相一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-ethyl-4,9-dihydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3′,4′:6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-10-carbaldehyde 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到9-formyl-10-hydroxycamptothecin 10-tosylate
  参考文献：
  名称：

  新的9-取代喜树碱的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  合成了一系列衍生自9-甲酰基喜树碱的新型9-取代喜树碱。醛得自10-羟基喜树碱，或者更好的是通过全合成获得。该化合物显示出比参考化合物拓扑替康更高的抗增殖活性。建模表明，小而极性的9位取代基与拓扑异构酶I-DNA复合物之间可能存在有利的相互作用，这与这些衍生物相对于相应的7个取代的喜树碱具有更高的活性相一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.016