dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 1361412-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1361412-12-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: ZQZDNPNFZBQJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(E)-dimethyl 3-ethoxy-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化钌碳烯插入C环上的环化反应。H债券

  摘要：

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201107344
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  催化钌碳烯插入C环上的环化反应。H债券

  摘要：

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201107344