(R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-ol | 195608-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-ol
• CAS: 195608-64-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: PPMYXLVRXPEPPU-GCJDJSOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-{1-[(3R,5S)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性将羟胺的非对映选择性迈克尔加成反应生成β-D-异恶唑烷烷基核苷的有效途径。

  摘要：

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。

  DOI：

  10.1021/jo9710588
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4'S)-2-N-methyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,2-isoxazolidin-5-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-isoxazolidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性将羟胺的非对映选择性迈克尔加成反应生成β-D-异恶唑烷烷基核苷的有效途径。

  摘要：

  描述了β-D-异恶唑啉基嘧啶和嘌呤核苷的对映选择性合成。研究了N-甲基羟胺向α，β-不饱和酯的迈克尔加成。E酯和Z酯10E和10Z均产生相同的中间体，它们以高非对映选择性环化成异恶唑烷-5-酮8。还原主要的异恶唑烷丁-5-酮8a并乙酰化成乙酸酯11以制备核苷。使用TMSOTf作为路易斯酸，使乙酸盐11与甲硅烷基化的胸腺嘧啶，尿嘧啶和N（4）-苯甲酰胞嘧啶偶联，得到相应的核苷衍生物。相关的嘌呤类似物是由BF（3）.Et（2）O催化的乙酸酯11与甲硅烷基化的6-氯嘌呤缩合生成的。嘧啶和嘌呤类似物的顺式异构体主要形成是意外的，并研究了反应机理。将核苷中间体转化为相应的1,2-二醇，然后将其氧化并还原为所需的一元醇产物，例如14、16、19和24。

  DOI：

  10.1021/jo9710588