(-)-(S)-2-amino-N-((1R,2R,3R,5R)-3-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide | 1233843-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-amino-N-((1R,2R,3R,5R)-3-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 1233843-43-0
• 化学式: C₃₁H₃₇N₇O₆
• 分子量: 603.678
• InChiKey: QCROFAYQOIWYPY-HMHPNECNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  163.96
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-amino-N-((1R,2R,3R,5R)-3-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(-)-(S)-2-amino-N-((1R,2R,3R,5R)-3-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  碳环氨基核苷和 (-)-epi-4'-碳环嘌呤霉素的合成：钯 (0)/碘化铟烯丙基化和束缚氨基羟基化的应用

  摘要：

  碳环氨基核苷和epi -4'-碳环嘌呤霉素由酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物制备。Pd(0)/InI 介导的甲酰基烯丙基化被用于安装 4'-羟甲基。采用束缚氨基羟基化策略来安装具有完全区域和非对映控制的顺式-2',3'-氨基醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3R,5R)-2-amino-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-3-(hydroxymethyl)-cyclopentanol 、 (2S)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以73%的产率得到(-)-(S)-2-amino-N-((1R,2R,3R,5R)-3-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  碳环氨基核苷和 (-)-epi-4'-碳环嘌呤霉素的合成：钯 (0)/碘化铟烯丙基化和束缚氨基羟基化的应用

  摘要：

  碳环氨基核苷和epi -4'-碳环嘌呤霉素由酰基亚硝基衍生的杂Diels-Alder环加合物制备。Pd(0)/InI 介导的甲酰基烯丙基化被用于安装 4'-羟甲基。采用束缚氨基羟基化策略来安装具有完全区域和非对映控制的顺式-2',3'-氨基醇部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.006