methyl (δR,1R,3aR,7R,7aR)-octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-4-oxo-1H-indene-1-pentanoate | 1412438-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (δR,1R,3aR,7R,7aR)-octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-4-oxo-1H-indene-1-pentanoate
• 英文别名: methyl (12β)-12-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-8-oxo-de-A,B-cholan-24-oate
• CAS: 1412438-99-3
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄
• 分子量: 422.649
• InChiKey: UGMNADGWCIQUMW-CGISYENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (δR,1R,3aR,7R,7aR)-octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-4-oxo-1H-indene-1-pentanoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （1α）-1,25-二羟基维生素D3在C（12）处具有β位七碳侧链的合成

  摘要：

  （1个的类似物的汇集合成α）-1,25二羟基维生素d 3（图1b）与C 7侧链C（12），即，的5（图），进行说明。合成的关键步骤是通过Pd II催化的烯丙基三氟甲磺酸酯（“底部”片段）的闭环来组装三烯系统，然后将所得的Pd II中间体与烯基硼酸酯（“上部”片段）偶联（方案2）。合成策略允许在合成结束时进行同位素标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200427
• 作为产物：
  描述：

  methyl (δR,1R,3aR,4S,7R,7aR)-octahydro-4-hydroxy-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-1H-indene-1-pentanoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl (δR,1R,3aR,7R,7aR)-octahydro-7-(7-hydroxy-7-methyloctyl)-δ,7a-dimethyl-4-oxo-1H-indene-1-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （1α）-1,25-二羟基维生素D3在C（12）处具有β位七碳侧链的合成

  摘要：

  （1个的类似物的汇集合成α）-1,25二羟基维生素d 3（图1b）与C 7侧链C（12），即，的5（图），进行说明。合成的关键步骤是通过Pd II催化的烯丙基三氟甲磺酸酯（“底部”片段）的闭环来组装三烯系统，然后将所得的Pd II中间体与烯基硼酸酯（“上部”片段）偶联（方案2）。合成策略允许在合成结束时进行同位素标记。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200427