2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl trifluoromethanesulfonate | 226900-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 226900-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 359.369
• InChiKey: HOAURXRCZFBIBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl trifluoromethanesulfonate 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到6-(4-氯苯基)-2,2-二甲基-7-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  针对ML-3000的合成研究，这种非甾体类抗炎药的简明合成

  摘要：

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00176-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynyl)glycinate 在 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 26.08h， 生成 2,2-dimethyl-7-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  针对ML-3000的合成研究，这种非甾体类抗炎药的简明合成

  摘要：

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00176-3

文献信息

• Synthetic studies towards ML-3000 a concise synthesis of this non-steroidal anti-inflammatory drug
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00176-3

  日期：1999.4

  ML-3000 was obtained from 1-chloro-3-phenyl-2-propyne in 8 steps with an overall yield of 19%. The key steps are a thermal acid-promoted bicyclization of an ω-acetylenic amino ester and a Suzuki cross-coupling reaction between a heteroaryl triflate and (4-chlorophenyl)boronic acid.

  从1-氯-3-苯基-2-丙炔分8步获得ML-3000，总产率为19％。关键步骤是ω-炔基氨基酯的热酸促进的双环化和三氟甲磺酸杂芳基酯与（4-氯苯基）硼酸之间的Suzuki交叉偶联反应。