9,10-dihydro-9,10-dioxo-8-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]anthracen-1-yl acetate | 351032-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9,10-dioxo-8-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]anthracen-1-yl acetate
• CAS: 351032-87-6
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₇S
• 分子量: 414.315
• InChiKey: IKQQROKUIIGEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-dioxo-8-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]anthracen-1-yl acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-anthraquinon-1-yl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 硼酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9,10-dihydro-9,10-dioxo-8-[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]anthracen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a

文献信息

• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides. Part 26
  作者：Kadiyala V. S. N. Murty、Tong Xie、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200690068

  日期：2006.4

  cellulose I, and the ethynyl and buta-1,3-diynyl linker units ensure an appropriate phase shift between them. The H-bonding of the T-x-x mimics was analysed and compared to the one of the mono-chained analogues T-x and of the known cellulose II mimics N-x-x and N-x where one or two cellodextrin chains are O-glycosidically bonded to naphthalene-1,8-diethanol, or to naphthalene-1-ethanol. The OH signals of

  蒽醌衍生物Txx（x  = 2、4和8）分别具有两个纤维二糖基，纤维四糖基和纤维八糖基链，在C（1）和C（8）上键合的C-糖苷被合成为纤维素I的潜在模拟物。蒽醌模板在与纤维素I的晶体学独立链之间的距离相对应的距离上，使纤维糊精链平行取向，并且乙炔基和1,3-二乙炔基连接基团确保它们之间的适当相移。分析了Txx模拟物的H键并与单链类似物Tx和已知的纤维素II模拟物Nxx和Nx之一进行了比较其中一个或两个纤维糊精链通过O-糖基键合到萘1,8-二乙醇或萘-1-乙醇上。根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY（仅​​适用于T-4，T-4-4和T-8-8）光谱以及根据DQFCOSY，HSQC和TOCSY分配（D 6）DMSO中溶液中Tx和Txx的OH信号与Nx和Nxx的光谱进行比较。根据OH基团的化学位移及其温度依赖性，偶联常数，SIMPLE 1 H-NMR实验和ROESY光谱对氢键进行了分析。T-4-4和T-8-8