Thioacetic acid S-((Z)-9-methanesulfonyloxy-non-5-ene-3,7-diynyl) ester | 136843-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Thioacetic acid S-((Z)-9-methanesulfonyloxy-non-5-ene-3,7-diynyl) ester
• CAS: 136843-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S₂
• 分子量: 286.373
• InChiKey: BBTHDINFAXWUGE-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((Z)-9-methanesulfonyloxy-non-5-ene-3,7-diynyl) ester 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-thiacyclodec-5-en-7-yn-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-S-(9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)nona-5-en-3,7-diyn-1-yl) ethanethioate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Thioacetic acid S-((Z)-9-methanesulfonyloxy-non-5-ene-3,7-diynyl) ester
  参考文献：
  名称：

  10元烯二炔砜及其相关化合物的合成，反应和DNA破坏能力

  摘要：

  描述了包含砜或亚砜部分的10元烯二炔的合成和Myers-Saito型环芳烃化反应。这些烯二炔在生理条件下平稳地芳香环化，生成具有生物活性的α，3-二氢二甲苯基自由基，显示出强大的DNA破坏能力。此外，在亲核试剂如胺或硫化物的存在下，在自由基反应途径之后没有发生环芳构化，而是发生了离子诱导的环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00903-7

文献信息

• Synthesis of a sulfulr-containing 10-membered enediyne model compound related to the esperamicin/calicheamicin/dynemicin agylcones
  作者：Yasuhiro Sakai、Eiji Nishiwaki、Kozo Shishido、Masayuki Shibuya、Masaru Kido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92171-3

  日期：1991.1

  Synthesis of the 10-membered heterocyclic enediyne 4 and its conversion to the benzenoid adduct 10 via the Bergman reaction are described.

  描述了10元杂环烯二炔4的合成及其通过Bergman反应转化为苯并加合物10的方法。