(R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-4-methoxy-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-one | 210691-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-4-methoxy-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 210691-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₃
• 分子量: 232.707
• InChiKey: SXKXGWKVSGCHKK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-4-methoxy-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (2S,4R,6R)-4-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-cyano-6-(3-phenylselanylpropyl)-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the pederin family of antitumour agents. Syntheses of mycalamide B, theopederin D and pederin

  摘要：

  一种针对抗肿瘤剂pederin家族成员的通用模块化方法，通过合成mycalamide B和theopederin D，以及pederin的形式合成来展示。这三种化合物均由6-锂基-2,3-二甲基-4-苯基硒烷甲基-3,4-四氢-2H-吡喃和2-(3-氯丙基)-3,3-二甲基-3,4-四氢-2H-吡喃-4-酮制备而成。

  DOI：

  10.1039/a909898d
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-chloro-2,2-dimethyl-3-oxohexanoate 在 Ru(BINAP) 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-6-(3-Chloropropyl)-5,6-dihydro-4-methoxy-5,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mycalamide B

  摘要：

  Mycalamide B是一种有效的抗肿瘤剂，采用廉价且易得的起始材料合成：乙酸乙酯、异丁酸乙酯、4-氯丁醛和4-氯丁酰氯。通过与五氧化磷诱导的硅氧亚环烷反应，合成了三氧双环[4.4.0]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1803