4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 753500-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 753500-31-1
• 化学式: C₈₃H₇₂O₂₆
• 分子量: 1485.47
• InChiKey: WTBYGHWGSQGQQI-SURDWYROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  109.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  321.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-[2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由β-（1→6）连接的d-半乳糖吡喃糖基骨架和α-（1→3）连接的l-阿拉伯呋喃糖基侧链组成的阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（8）和​​2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-α-阿拉伯呋喃糖基-（1→5）-2,3-二-O -关键的合成子是-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（11）。基于这些合成子，通过简单的转化合成了四（10）和五糖供体（13），以及四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.007
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-methoxyphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由β-（1→6）连接的d-半乳糖吡喃糖基骨架和α-（1→3）连接的l-阿拉伯呋喃糖基侧链组成的阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（8）和​​2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-α-阿拉伯呋喃糖基-（1→5）-2,3-二-O -关键的合成子是-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（11）。基于这些合成子，通过简单的转化合成了四（10）和五糖供体（13），以及四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.007

文献信息

• Concise syntheses of arabinogalactans with β-(1→6)-linked galactopyranose backbones and α-(1→3)- and α-(1→2)-linked arabinofuranose side chains
  作者：Aixiao Li、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.035

  日期：2005.2

  4-Methoxyphenyl glycosides of 2,3"-bis-alpha-L-arabinofuranosyl branched beta-D-(1-6)-linked galactopyranosyl tetraose (16), 3',2""-bis-alpha-L-arabinofuranosyl branched beta-D-(1-->6)-linked Plactopyranosyl hexaose (27), and a twentyose (42) consisting of beta- (1-->6)-linked D-galactopyranosyl pen tadecaoligosaccha ride backbone with alpha-L-arabinofuranosyl side chains alternatively attached at C-2 and C-3 of the middle galactose residue of each consecutive beta-(1-->6)-linked galactotriose unit of the backbone. were synthesized with isopropyl 3-O-allyl-2.4-di-O-benzoyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside (6). 2.3.4.6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate (7), 2,.3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate (12), 6-O-acetyl-2,3,4-tn-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate (17), 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzo-beta-D-galactopyranoside (19), and 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate (28) as the key synthons. Condensation of 6 with 7 gave the disaccharide donor 8, and subsequent condensation of 8 with 4-methoxyphenyl 2.3.4-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->6)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (9) followed by selective deacetylation afforded the tetrasaccharide acceptor 11. Coupling of I I with 12 gave the pentasaccharide 13, its deallylation followed by coupling with 12. and debenzoylation Rave the hexasaccharide 16 with beta-(1-->6)-linked galactopyranose backbone and 2- and 3"-linked alpha-L-arabinofuranose side chains. The octasaccharide 27 was similarly synthesized, while the twentyoside 42 was synthesized with tetrasaccharides 33 or 24 as the donors and 23, 36, 38, and 40 as the acceptors by consecutive couplings followed by deacylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.