Phosphoric acid (1S,2R,3R,4R,5R,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-fluoro-cyclohexyl ester (R)-2,3-dibutoxy-propyl ester | 208844-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Phosphoric acid (1S,2R,3R,4R,5R,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-fluoro-cyclohexyl ester (R)-2,3-dibutoxy-propyl ester
• CAS: 208844-99-9
• 化学式: C₅₉H₇₂FO₁₆P₃
• 分子量: 1149.13
• InChiKey: BHOKLCRNRKUOKL-ZZEMNLSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1032.548±75.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.295±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.87
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  182.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (1S,2R,3R,4R,5R,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-fluoro-cyclohexyl ester (R)-2,3-dibutoxy-propyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到Phosphoric acid (R)-2-butoxy-3-pentyloxy-propyl ester (1S,2S,3R,4R,5R,6R)-2-fluoro-3,6-dihydroxy-4,5-bis-phosphonooxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate and analogues: Probes and modulators of the mammalian PI-PLCS

  摘要：

  An approach to synthesis of 2-modified phosphatidylinositol-4,5-bisphosphates, which are substrate analogues useful as probes and modulators of the PI-PLC enzyme family, is described and illustrated for the dibutyl-2-deoxy-2-fluoro analogue, a probe designed for delineating substrate and PI-PLC interactions by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00172-3
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-D/L-myo-inositol 在 吡啶 、 四氮唑 、 三苯基氯硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Phosphoric acid (1S,2R,3R,4R,5R,6S)-2,5-bis-benzyloxy-3,4-bis-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-6-fluoro-cyclohexyl ester (R)-2,3-dibutoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-phosphatidylinositol-4,5-bisphosphate and analogues: Probes and modulators of the mammalian PI-PLCS

  摘要：

  An approach to synthesis of 2-modified phosphatidylinositol-4,5-bisphosphates, which are substrate analogues useful as probes and modulators of the PI-PLC enzyme family, is described and illustrated for the dibutyl-2-deoxy-2-fluoro analogue, a probe designed for delineating substrate and PI-PLC interactions by X-ray crystallography. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00172-3