methyl 2a,3,4,8b-tetrahydro-8b-(1-pyrrolidinyl)cyclobutanaphthalene-1-carboxylate | 116757-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2a,3,4,8b-tetrahydro-8b-(1-pyrrolidinyl)cyclobutanaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 116757-70-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: JRUVNQLBNWRYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2a,3,4,8b-tetrahydro-8b-(1-pyrrolidinyl)cyclobutanaphthalene-1-carboxylate 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到methyl (Z)-3,4-dihydro-α-<(1-pyrrolidinyl)methylene>-1-naphthaleneacetate
  参考文献：
  名称：

  胺催化环酮和丙酸甲酯烯胺衍生的（2 + 2）环加合物的开环

  摘要：

  （2 + 2）cycloadducts 3，6，10和13，从环酮和甲基丙炔的吡咯烷烯胺衍生的2，反应，吡咯烷的影响下通过α - [（1-吡咯烷基）亚甲基] cycloalkeneacetates（Z） - 4，（Z） - 7，（Z） - 11和（Z） - 14，得到相应的E异构体。通过X射线分析明确地确定了（E）-7的结构。（E）-4，（E）-7，（E）-11和（E）-14的形成可以用以下顺序解释：迈克尔加成，消除，旋转开环，然后Z / E异构化。在涉及一个相对缓慢的反应（情况10，13），此外，过量的吡咯烷的存在下，烯胺9，16和丙烯酸乙酯12也可以被检测到。12的形成可以通过将吡咯烷迈克尔加成到丙酸甲酯（2）中来实现，后者是由逆向（2 + 2）环加成形成的。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070506
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二氢萘-1-基)吡咯烷 、 丙炔酸甲酯 以 正己烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以59%的产率得到methyl 2a,3,4,8b-tetrahydro-8b-(1-pyrrolidinyl)cyclobutanaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺催化环酮和丙酸甲酯烯胺衍生的（2 + 2）环加合物的开环

  摘要：

  （2 + 2）cycloadducts 3，6，10和13，从环酮和甲基丙炔的吡咯烷烯胺衍生的2，反应，吡咯烷的影响下通过α - [（1-吡咯烷基）亚甲基] cycloalkeneacetates（Z） - 4，（Z） - 7，（Z） - 11和（Z） - 14，得到相应的E异构体。通过X射线分析明确地确定了（E）-7的结构。（E）-4，（E）-7，（E）-11和（E）-14的形成可以用以下顺序解释：迈克尔加成，消除，旋转开环，然后Z / E异构化。在涉及一个相对缓慢的反应（情况10，13），此外，过量的吡咯烷的存在下，烯胺9，16和丙烯酸乙酯12也可以被检测到。12的形成可以通过将吡咯烷迈克尔加成到丙酸甲酯（2）中来实现，后者是由逆向（2 + 2）环加成形成的。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070506