3-allyl-1-phenyl-imidazolium bromide | 1403777-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-allyl-1-phenyl-imidazolium bromide
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-propen-1-yl)imidazolium bromide
• CAS: 1403777-30-9
• 化学式: Br*C₁₂H₁₃N₂
• 分子量: 265.153
• InChiKey: UOUBEAQZAUXZJI-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  131.2 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-1-phenyl-imidazolium bromide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷（DMDO）作为有价值的氧化剂，用于合成带有环氧化物的多官能芳族咪唑鎓单体

  摘要：

  常规有机盐代表了许多研究领域的新范例。尽管它们具有巨大的潜力，但其物理化学性质的改善仍需要对其内在结构进行化学修饰。因此，开发了一种有效的途径来制备掺入芳族环和末端环氧化物的多官能咪唑单体，这提出了真正的合成挑战。在这项工作中，我们描述了各种氧化剂的反应性，以开发出强大，清洁和强大的方法来生成环氧化盐。研究了形成环氧化物的各种反应条件，例如阳离子和抗衡离子的作用以及芳族和/或脂族连接链的影响。最后，

  DOI：

  10.1039/c7gc02372c
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基咪唑 、 3-溴丙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-allyl-1-phenyl-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  不对称铑定向反马尔科夫尼科夫区域选择性硼环戊环化

  摘要：

  通过二磷烷连接的阳离子 Rh 络合物对 NHC-硼烷的 BH 键进行 Shimoi 型活化，应用于前所未有的简单烯烃分子内硼氢化反应。NHC-硼烷作为硼氢化试剂的用途仍未公开，因为它们对烯烃没有反应性，这可以解释为该复合物的高稳定性使其无法提供“自由”硼烷硼氢化试剂。NHC-硼烷的 BH 键 Rh 活化绕过了这一限制，并且不对称 Rh 导向的反马尔科夫尼科夫硼环戊环化反应导致了一个高产率（高达 94%）的对映体富集环硼烷库，具有高区域（高达 100%）和对映选择性（高达 99.2:0.8）。

  DOI：

  10.1021/ja309018f