diallyl 2,5-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate | 71324-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: diallyl 2,5-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Succinylobernsteinsaeure-diallylester
• CAS: 71324-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: JLCTZAPZLYYGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solvent: Ligroine; Dichloromethane)
• 沸点：
  439.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diallyl 2,5-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate 、 丁烯酮 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到diallyl cis-2,5-dioxo-1,4-bis(3-oxobutyl)cyclohexane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of s-Indacene Derivatives by Double Robinson-Type Cyclopentene Annulation

  摘要：

  迈克尔反应中，2,5-二氧杂环己烷-1,4-二羧酸酯与甲基乙烯基酮反应生成双加成物，这些加成物可以进一步通过罗宾逊式烯烃环化反应形成s-茴香烯衍生物，且以单一的绝对异构体存在。该骨架的羧酸盐功能可以去保护，随后进行脱羧，生成具有中央芳环的三环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983901
• 作为产物：
  描述：

  己二烯琥珀酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到diallyl 2,5-dihydroxycyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of s-Indacene Derivatives by Double Robinson-Type Cyclopentene Annulation

  摘要：

  迈克尔反应中，2,5-二氧杂环己烷-1,4-二羧酸酯与甲基乙烯基酮反应生成双加成物，这些加成物可以进一步通过罗宾逊式烯烃环化反应形成s-茴香烯衍生物，且以单一的绝对异构体存在。该骨架的羧酸盐功能可以去保护，随后进行脱羧，生成具有中央芳环的三环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983901

文献信息

• Total Syntheses of Cyanthiwigins B, F, and G
  作者：John A. Enquist、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201100425

  日期：2011.8.29

  double asymmetric catalytic alkylation procedure it is possible to quickly establish two of the most critical stereocenters of the cyanthiwigin framework with high levels of selectivity and expediency. The synthetic route additionally employs both a tandem ring‐closing cross‐metathesis reaction, and an aldehyde‐olefin radical cyclization process, in order to rapidly arrive at the tricyclic cyathane

  描述了一种用于制备氰基天然产物 cyanthiwigin 家族的简洁而通用的方法。通过利用独特的双不对称催化烷基化程序，可以快速建立具有高选择性和便利性的 cyanthiwigin 框架的两个最关键的立体中心。合成路线另外采用串联闭环交叉复分解反应和醛-烯烃自由基环化过程，以快速到达花青素分子的三环氰基核心。从这种统一的中间体，无需保护基团即可快速制备花青素 B、F 和 G。