O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-... | 128716-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-...
• CAS: 128716-27-8
• 化学式: C₈₅H₁₀₀Cl₃N₃O₄₄
• 分子量: 1974.08
• InChiKey: MIQKCXKLEUXRPA-VXYZPXFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  135.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  595.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  45.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-azido-3-benzoyloxy-4-octadecen-1-ol 、 O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-... 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以55.3%的产率得到O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-...
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺和唾液酸基神经元-四糖基神经酰胺

  摘要：

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84197-3
• 作为产物：
  描述：

  O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-... 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-...
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺和唾液酸基神经元-四糖基神经酰胺

  摘要：

  描述了唾液酸基-乳基四糖基神经酰胺（28，IV3NeuAcLc4Cer）和唾液酸基神经元四糖基神经酰胺（32，IV3NeuAcnLc4Cer）的第一全部合成。O-（5-乙酰氨基甲基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二甲氧基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸甲酯）-（2 ---- 3）-2,4,6-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（4）是关键的糖基供体，由2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基5-乙酰氨基）制得-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）-（2 ---- 3）-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（1），通过苯甲酰化，用乙酰基取代2-（三甲基甲硅烷基）乙基，并用甲硫基三甲基硅烷引入甲硫基。2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,3,6,2'，4'，6'-六-O-苄基-β-D-乳糖苷（8）的偶联，由

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84197-3